Синтетические душистые вещества в парфюмерии. Душистые вещества: растительного происхождения (эфирные масла, смолы, бальзамы), животного происхождения, синтетические Состав и назначение душистых веществ искусственного происхождения
Душистые вещества - органические соединения с характерным приятным запахом, применяемые при производстве различных парфюмерных и косметических изделий, мыла, синтетических моющих средств, пищевых и др. продуктов. Душистые вещества широко распространены в природе. Они входят в состав эфирных масел, душистых смол и др. сложных смесей органических веществ, выделяемых из продуктов как растительного, так и животного происхождения. Отдушка -- это сложная смесь синтетических и полусинтетических композиций, которую добавляют в косметический препарат, чтобы заглушить специфический запах основы. Для создания парфюмерной отдушки парфюмер комбинирует натуральные эфирные масла и душистые вещества с различными профилями аромата для получения наилучших образцов. В зависимости от происхождения исходного сырья и способов получения душистые вещества делят на: натуральные, полусинтетические и синтетические.
Натуральные душистые вещества получают из смесей природного происхождения, не подвергая их химическим превращениям. Основные способы выделения душистых веществ из природного сырья -- отгонка с паром, экстракция, прессование. Из природных ароматических веществ сейчас чаще всего используются эфирные масла, смолы, бальзамы, мускус и амбра.
Эфирные масла - легкоиспаряющиеся масла. Содержаться в цветах, листьях и стеблях растений. Большинство эфирных масел представляют собой бесцветные, либо слабоокрашенные жидкости со специфическим запахом и вкусом. Эфирные масла практически нерастворимы или малорастворимые в воде (до 0,001%), но при взбалтывании с водой придают ей вкус и запах. Они растворимы в жирных и минеральных кислотах, в спирте, эфире и других органических растворителях, а также в натуральных продуктах (например, в молоке, сливках, меде, растительных маслах). В химическом отношении они не являются маслами, это разнообразные органические соединения. В косметологии часто используются масло пихты, масло чайного дерева, камфорное масло, масло лимоны, масло апельсина, масло розы, масло розмарина, иланг- иланг, гвоздичное масло, масло пачули, масло лаванды, масло корицы, масло эвкалипта, масло мяты, масло бергамота, масло нероли, масло герани, масло сандала, масло грейпфрута, масло можжевельника, масло ромашки голубой, анисовое масло, масло жасмина, масло мирра, масло кипариса, масло базилика.
Смолы и бальзамы природные -- вещества растительного происхождения, имеющие сложный химический состав. Не растворяются в воде, растворяются в органических растворителях. Накапливаются в растениях и деревьях в специальных каналах. Смолоносные породы многочисленны. К ним относятся хвойные и лиственные деревья (пихта, ель, сосна, береза белая, тополь черный и др.), тропические и субтропические деревья и растения, дающие, например, копайский и перуанский бальзамы, стиракс, бензой, олибанум, мирру.
Душистые вещества животного происхождения - это высушенные железы самцов некоторых животных или выделения желез внутренней секреции и других органов. Душистые вещества животного происхождения используются только в виде настоев для фиксации аромата. Сырьё животного происхождения дороже других компонентов, т.к. его получение связано с забиванием редких животных, но именно его наличие или отсутствие определяет уровень качества духов. Душистые вещества животного происхождения обогащают парфюмерные композиции, придают им утонченность, усиливают темпераментность, служат продолжительности восприятия. Наиболее ценными и распространенными считаются амбра, мускус, кастореум и цибетин.
Синтетические душистые вещества -это продукты химической переработки нефти, каменного угля, древесины и эфирных масел, из которых выделяют отдельные составные части, перерабатывают в душистые вещества. Большинство природных душистых веществ довольно просто приготовить синтетическим путем. В настоящее время синтезировано значительное количество душистых веществ, в связи с непостоянством качества и некоторой дефицитностью натуральных душистых веществ. Синтетические душистые вещества могут иметь не только запахи, соответствующие запаху цветов или свежей зелени, но и такие, которые не встречаются в природе, благодаря чему возможно создание духов и других парфюмерных товаров с различными фантазийными запахами, что позволяет значительно расширить ассортимент парфюмерных товаров. Они достаточно аллергичны, поэтому используются в основном в моющих средствах.
Недостатком использования отдушек является угроза проявления до 20% аллергических реакций кожи (дерматиты).
В производство парфюмерных товаров применяют душистые вещества, этиловый спирт, иногда красители.
Душистые вещества составляют основную группу сырья, применяемую в парфюмерии. К ним относятся вещества, обладающие приятным специфическим запахом, способные передавать его другим веществам, будучи внесенными, в них даже в очень небольшом количестве.
При этом изобутилхинолин - создает оттенок запаха кожи, стирол ацетат - запаха зелени, бензилсалицитат - запаха цветов, альфа-амальдегид коричневой кислоты хоть и пахнет жасмином, но не изготовляется из жасмина.
Душистые вещества подразделяют на две группы: натуральные (природные) душистые продукты, основным источником получения которых является большая группа эфирно-масличных растений и животные, и синтетические вещества.
Натуральные душистые вещества
Натуральные душистые продукты делятся на продукты растительного и животного происхождения.
К натуральным душистым веществам растительного происхождения относятся эфирные масла, полученные различными способами, растительное сырье, смолы, бальзамы, цветочные помады.
Эфирные масла- представляют собой ароматные жидкости внешне похожие на растительные жирные масла, но по своей химической природе не имеющие с ними ничего общего.
Эфирные масла представляют собой смесь веществ, принадлежащих к различным классам органических соединений (углеводы, спирты, альдегиды, кетоны, эфиры, фенолы и др.).
Каждое эфирное масло состоит из большого числа компонентов, среди которых один или несколько содержаться в большом количестве, считаются главными, обусловливают направление запаха и ценность этого эфирного масла.
Эфирные масла - легколетучие жидкости, наличие в воздухе паров душистой части эфирного масла является причиной возникновения у человека запаха. Они хорошо растворяются в спирте.
К основным эфиромасличным культурам относятся кориандр, мята, герань розовая, роза эфиромасличная, лаванда, базилик эвгенольный, шалфей мускатный.
В 21веке город Грасс во Франции стал самым крупным центром по производству сырья для парфюмеров. Оставаясь им до сих пор, он является лидером в этой области. На плантациях Грасса выращивают жасмин, розы и апельсиновые деревья.
Эфирные масла получают из различных частей эфирномасличных растений: цветов, листьев, древесины, корней и корневищ, цветочных почек, плодов, кожуры и плодов, хвои.
РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ применяется в парфюмерной промышленности в виде спиртовых настоев или растворов.
Сухое сырье - это высушенные части растений, а также лишайники (дубовый мох). Настои имеют полный и стойкий запах, повышают стойкость запаха парфюмерных изделий.
Смолы - представляют собой массу твердой консистенции, выделяемую смолоносными растениями, произрастающих в районах с жарким климатом, наиболее распространенные из них:
Стиракс - вещество серого цвета со смолянисто - пряным запахом, получают от амбрового дерева (Сирия, Закавказье, Ср. Азия).
Бензойная смола - вещество белого цвета, покрытое коричневой коркой, имеет ванильный запах, извлекают из растений, растущих в Индии.
Ладанник - имеет лимонно-бальзамический запах, получают из кустарника циамус (Средиземноморье).
Бальзамы - это полужидкие вещества, естественные растворы древесных смол в эфирных маслах, превращающиеся со временем в густую массу вследствие испарения эфирных масел. Наибольшее применение имеет толуанский бальзам, обладающий ванильным запахом.
СЫРЬЕ ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ:
Мускус - зернистое вещество темно-коричневого цвета, находящееся в мускусных железах кабарги(оленя). Мускус обладает сильным своеобразным запахом.
Цибет - мазеобразное вещество желтоватого или коричневого цвета, обладающее сильным специфическим запахом, представляет собой (хищное животное, живущее в Азии и Африке).
Бобровая струя - железы сибирского речного бобра-самца. Имеет запах мускуса с оттенком дегтя.
Для того, чтобы драгоценные душистые вещества не испарялись, к ним добавляют так называемые фиксаторы - закрепители запаха.
Один из лучших фиксаторов - амбра, извлекаемая из желудков китов.
СИНТЕТИЧЕСКИЕ ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА.
В настоящее время в состав парфюмерных товаров вводят до 75% синтетических душистых веществ. Они имеют самый разнообразный ассортимент и запахи, например:
Дифенилметан - апельсина с примесью герани;
Парацимол - тмина;
Лимонен - лимона;
Гераниол - розы;
Нерол - розы, но более нежный;
Лианол - ландыша;
Терпинеол - сирени;
Эвгенол - гвоздики;
Метиловый эфир - черемухи;
Кумарин - свежего сена;
Бензальдегид - миндаля и др.
Синтетические душистые вещества передают запахи как имеющиеся, так и не встречающиеся в природе.
В состав парфюмерных изделий также входят: этиловый спирт (используется как растворитель), феромоны (в-во из фермента железы редкого животного - мускусной кабарги), недушистые вещества вспомогательного назначения (бензилбензоат, диэтилфталат, бензилсалицилат и др.), вода, красители (родамин, флуоресцин, кислотные зеленые и фиолетовые антрахиновые).
Анализируя данную информацию можно сделать вывод, что в парфюмерной промышленности применяется великое множество душистых веществ и для каждого из них определен процент содержания композиции, то есть предел, который безопасен для здоровья.
По направлению использования душистые вещества можно подразделить на:
1. вещества парфюмерного назначения (для составления душистых композиций, предназначенных для изготовления духов, парфюмерной воды или "дневных духов", одеколонов и туалетной воды),
2. вещества косметического назначения (для придания душистости косметическим изделиям - губной помаде, кремам, лосьонам, пенам),
3. вещества-отдушки (для мыла, моющих синтетических средств и других изделий бытовой химии),
4. вещества, фиксирующие запахи (для уменьшения испарения базовых душистых веществ, а также для интенсификации их запаха в случае синергизма, то есть такого взаимного влияния двух компонентов парфюмерной композиции, которое усиливает их полезные, в данном контексте, и душистые свойства).
Источники:
1. Х. Вилламо "Косметическая химия",
2. Л.А. Хейфиц "Душистые вещества для парфюмерии",
3. "Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии" под. редакцией А.Т. Солдатенкова,
4. И.И. Сидоров "Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ",
5. Р.А. Фридман "Технология косметики".
Растворители.
Всякий раствор состоит из растворённых веществ и растворителя, т.е. среды, в которой эти вещества равномерно распределены в виде молекул и ионов.
Обычно растворителем считают тот компонент, который в чистом виде существует в том же агрегатном состоянии, что и полученный раствор. Например, в случае водного раствора соли растворителем является вода.
Если же оба компонента до растворения находились в одинаковом агрегатном состоянии (например, спирт и вода), то растворителем считается компонент, находящийся в большем количестве.
Косметические растворители
Вода
Вода (Н2О) - бесспорно, наиболее распространённый в косметике растворитель., причём сильный растворитель, который может растворять соли, кислоты, щёлочи, а также большое количество органических веществ.
Вода служит основным компонентом в лосьонах для лица, в косметическом молочке и лёгких кремах, а также во многих шампунях.
Во всех этих косметических средствах в воде растворены всевозможные вещества. Если то или иное вещество не растворяется в ней в достаточной степени, то свойство воды как растворителя можно улучшить, добавив в неё небольшие количества обычного спирта или глицерина.
Спирты
Спирты также являются сильными растворителями. Обычный этиловый спирт (этанол С2Н5ОН) среди них наиболее распространён.
В лосьонах для лица часто используют 15-25%-ную смесь воды и спирта. По сравнению с чистой водой эта смесь имеет лучшие растворяющие свойства и меньшее поверхностное натяжение, благодаря чему лучше очищает кожу лица. Она обладает также слабым жирорастворяющим свойством, даёт ощущение прохлады и свежести благодаря наличию в ней спирта, одновременно дезинфицирует.
Вместо этанола часто используют пропиловый (C3H7OH) или изопропиловый спирт в небольших количествах.
Пропиловый спирт, а также более высокомолекулярные бутиловый (C4H9OH) иамиловый (C5H11OH) спирты используют в качестве растворителей лака для ногтей в жидкостях для снятия лака.
Глицерин и гликоль
Глицерин и гликоль - хорошие растворители, во всех пропорциях смешиваются с водой.
Эфир
Эфир (C4H10O) - весьма сильный растворитель жиров, но учитывая его низкую температуру воспламенения (40°С) и взрывоопасность, обращаться с ним надо крайне осторожно.
Ацетон
Ацетон (CH3-C(O)-CH3), как и эфир, имеет довольно резкий запах и является легко воспламеняющейся жидкостью, которая эффективно растворяет жиры.
Это послужило причиной того, что в последнее время почти отказались от использования его в качестве растворителя лака для ногтей, а также в жидкости для снятия лака.
Сложные эфиры
Сложные эфиры, такие, как этилацетат (СН3-СОО-CH2-CH3), этилбутират (C3H7COOC2H5), дибутилфталат (C6H4(COOC4H9)2) и даже более высокомолекулярный бутилстеарат (СН3(СН2)16СОО(СН2)3СН3) включаются в состав жидкостей для снятия лака, так как они меньше обезжиривают кожу. Их также можно использовать в качестве растворителя при изготовлении лака для ногтей.
Масла и жиры
Масла и жиры в некоторых случаях также действуют как растворители. Добавление так называемых жирорастворимых веществ (например, лецитина и холестерина) в косметические составы предполагает, что эти вещества растворяются в жирах, содержащихся в смеси.
Красители и пигменты.
Общие сведения
Красители - химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам.
Отличительная способность красителя - способность пропитывать окрашиваемый материал (например, текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу и пр.) и давать цвет по всему объёму.
Термины "краситель" и "пигмент" часто используют как синонимы. Но они различаются по своей растворимости в красильной среде (растворителе).
Красители растворимы в красильной среде . В процессе окрашивания они проникают внутрь материала и образуют более или менее прочную связь с волокнами.
Пигменты - нерастворимы . В краске они находятся в связующем веществе (олифе, нитроцеллюлозе и пр.). Связь с окрашиваемым материалом обеспечивает связующее.
Некоторые красящие вещества могут быть пигментами в одной красильной среде и пигментами в другой.
Красящие вещества можно разделить на две группы:
1. вещества минерального происхождения и
2. вещества органического происхождения.
Красители обычно - органические вещества. Пигменты большей частью - мелкая дисперсия минералов.
Классификация красителей
Технологи, занимающиеся крашением, классифицируют красители по применению. Специалисты-химики, занимающиеся синтезом красителей и изучающие взаимосвязи между структурой и свойствами веществ, классифицируют красители по химической структуре.
Похожая информация.
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Тема: «Синтетические душистые вещества»
Выполнила: Вишнякова К.
Душистые вещества - органические соединения с характерным запахом, применяемые как пахучие компоненты в производстве парфюмерных и косметических изделий, мыла, синтетических моющих средств, пищевых и других продуктов.
Душистые вещества можно классифицировать по четырём признакам:
· по видам сырья,
· по химическому строению,
· по запаху,
· по направлению использования.
Сырьё для получения душистых веществ . В настоящее время в качестве душистых веществ редко используют масла, непосредственно выделенные из каких-либо цветов, например розовое масло. Обычно душистые вещества для косметических препаратов (как и собственно духи), являются строго продуманными смесями, компонентами которых могут быть как натуральные душистые вещества, так и синтетические продукты. Сырьё для душистых веществ можно, таким образом разделить на природное и синтетическое.
Природные душистые вещества можно, в свою очередь, разделить на следующие группы:
· эфирные (или легко испаряющиеся) масла,
· смолы и бальзамы,
· вещества животного происхождения.
Натуральные эфирные масла . Эфирные масла получили своё название потому, что они, с одной стороны, являются густыми маслообразными веществами, а с другой стороны, испаряются уже при комнатной температуре в виде паров с приятным запахом.
В химическом отношении они вовсе не масла, а разнообразные химические соединения.
Из цветочных масел розовое масло, вероятно, наиболее известно. Жасминовое, гвоздичное, нарциссовое и лавандовое масла получают из соответствующих цветов.
Из листьев розмарина отгоняют с помощью водяного пара розмариновое масло, а из кожуры отдельных цитрусовых плодов выжимают бергамотовое масло.
Эфирные масла содержатся в цветах многих растений, часто даже в листьях и стеблях растений. Их получают из цветов или всего растения, например, путём экстрагирования или перегонки с водяным паром или, в некоторых случаях, путём выжимания.
Сырьё для производства эфирных масел можно разделить на следующие группы:
1. Зерновое (плоды, семена):
· кориандр,
· фенхель, тмин,
2. Травянистое (листья, надземная часть травянистых растений, молодые ветви древесных растений):
· базилик эвгенольный,
· герань розовая,
· пачули,
· тагетис,
· эвкалипт,
· лавр благородный,
· полыни,
· непета,
· фиалка душистая,
· розмарин,
· гринделия,
· хвойные,
· чубушник,
· фенхель,
3. Цветочные (цветки, соцветия, цветочные бутоны):
· шалфей мускатный,
· лаванда,
· лавандин,
· жасмин крупноцветный,
· лилия белая,
· лилия регале,
· сирень,
· чубушник,
· гвоздика (бутоны);
4. Корневое (корни, корневища):
· ветиверия,
Особую пятую группу составляет сырьё для получения фиксаторов :
· лишайник (дубовый мох),
· ладаник.
Каждое эфирномасличное растение, как правило, служит источником какого-то одного вида промышленного сырья или эфирного масла. Это характерно для растений, в которых эфирное масло находится либо в одном органе, либо в нескольких, но очень близкое по составу.
Примерами могут быть листья и соцветия мяты, листья и ветви лавра благородного, а также анис и фенхель, все надземные органы которых содержат эфирное масло, близкое по составу эфирному маслу из зрелых плодов. Поэтому анис и фенхель можно рассматривать как источники двух видов сырья (зернового и травянистого) и одного эфирного масла.
Однако встречается немало растений, у которых эфирное масло из различных органов резко отличается по составу и, следовательно, по запаху. Они являются источниками нескольких видов сырья и эфирных масел.
Это - цитрусовые,
- из молодых ветвей которых получают петигреновое эфирное масло (запах бергамотного направления, главный компонент линалилацетат);
- из цветков - неролиевое эфирное масло (характерный запах цветков цитрусовых - метилантранилат);
- из плодов лимона, апельсина, мандарина и др. - эфирное масло лимонное, апельсиновое и т.п. (запах, присущий данному виду).
К таким растениям относятся также фиалка душистая, кориандр, ирис, чубушник, табак, укроп и др.
Список можно продолжать до бесконечности, поскольку подсчитано, что в растительном мире имеется около 1700 различных душистых веществ. Эти эфирные растительные масла являются, конечно, не чистыми веществами, а всегда смесями, содержащими какое-либо основное вещество с приятным запахом.
При изготовлении некоторых косметических составов используют цветочный запах, однако эфирные растительные масла не употребляются обычно в чистом виде: из них устраняют (часто с помощью довольно сложных процедур) ненужные компоненты, как, например, вредные для кожи терпены или какой-либо слишком сильно пахнущий компонент.
Таким образом, из многих эфирных масел, получаемых из природных источников, изготовляют очищенные полуфабрикаты для их последующего включения в состав смесей.
В качестве примера можно привести цитронелловое масло, получаемое из травы цитронелла. Из этого масла отгоняют по отдельности несколько нужных фракций: гераниол, цитронеллол (запах ментола) и некоторые терпеновые производные (используемые в качестве фиксаторов).
Смолы и бальзамы - вещества, выделяемые растениями в процессе нормального физиологического обмена, а также при ранениях.
Бальзамы - растворы смол в эфирных маслах. Смолы - твёрдой консистенции, бальзамы - жидкой или мазеобразной.
Бальзамы и смолы (перуанский бальзам, бензойная смола и пр.) выделяются растениями при ранении , являются естественными, выработанные самой природой защитными средствами, ускоряющими заживление ран.
Такую же функцию бальзамы и смолы с успехом выполняют и в применении к животному организму и к человеку.
Смолы и бальзамы - энергичные фитонциды . Благодаря этим свойствам многие из них весьма желательны как составные части косметических препаратов, предназначенных для ухода за кожей и волосами.
Смолы и бальзамы содержатся во многих растениях. Это сложные смеси органических соединений, в основном дитерпенового строения, вязкой консистенции, нелетучих с водяным паром, растворимых в этиловом спирте и других растворителях.
В смолах особенно широко распространены циклические смоляные кислоты общей формулы С20Н30О2. Кроме того, в их состав входят смоляные спирты, сложные эфиры смоляных кислот и различных спиртов, углеводороды, дубильные вещества, фенолы и др.
Как правило, смолистые вещества присутствуют совместно с эфирными маслами. Соотношение между ними варьируется в очень широких пределах. Велика также разница в содержании смолистых веществ в различных видах эфирномасличного сырья. Так, в цветках розы их около 0,5% к абсолютно сухой массе, в молодых ветвях ладанника - 26%.
Перуанский бальзам - смола, которую набирают из насечки, сделанной на коре вечнозелёного бальзамового дерева из семейства мироксилон. Это вещество с мягким запахом, которое обладает фиксирующими свойствами, оно хорошо закрепляет и дополняет запах духов.
Стиракс - смола, которую получают при ранении деревьев семейства гамамелидовых. Это вещество с приятным запахом, которое используется в парфюмерии в чистом виде как фиксатор запаха. Из него также выделяют спирты, эфиры которых также применяются в парфюмерной промышленности.
Душистые вещества животного происхождения . Из душистых веществ животного происхождения следует упомянуть амбру - воскообразное вещество, которое образуется в пищеварительном тракте кашалота, а также выделяемый овцебыками мускус .
Оба этих вещества имеют применение, благодаря наличию у них приятного запаха и фиксирующих свойств. Однако получение этих веществ связано с забиванием редких животных, поэтому сегодня они почти не используются (используют их синтетические аналоги ).
Полусинтетические душистые вещества. Как было упомянуто ранее, гераниол, получаемый из цитронеллового масла и согласно своему названию являющийся спиртом, этерифицируется различными низкомолекулярными органическими кислотами. При этом получают сложные эфиры с необычайно тонким запахом. душистый парфюмерный стиракс косметический
Одним из примеров таких эфиров может служить эфир уксусной кислоты - геранилацетат . В молекулу гераниола можно ввести метиловую группу, при этом получается тонко пахнущий метилгераниол .
Метилгераниол - пример того, как так называемым полусинтетическим путём можно изготовить душистые вещества из натуральных продуктов.
Синтетические душистые вещества . Из душистых веществ, изготовляемых чисто синтетическим способом, наиболее известно вещество с ароматом масла горького миндаля (которое получают их абрикосовых косточек). Это бензальдегид , синтетическое производство которого весьма несложно.
Многие альдегиды, жирные спирты, содержащие 9-10 атомов углерода, эфиры ароматических кислот представляют собой природные душистые вещества, которые довольно просто приготовить синтетическим путём.
С другой стороны, существуют пригодные к употреблению синтетические соединения с приятным запахом, которые не имеют соответствующих аналогов в природе.
Химическое строение душистых веществ . Самая обширная группа душистых веществ - сложные эфиры ; многие душистые вещества относятся к альдегидам, кетонам, спиртам и некоторым другим группам органических соединений.
Эфиры низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов обладаютфруктовым запахом (так называемые фруктовые эссенции, например изоамилацетат).
Эфиры алифатических кислот и терпеновых, или ароматических, спиртов обладаютцветочным запахом (например, бензилацетат, линалилацетат, терпенилацетат).
Эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот обладают, главным образом, сладким бальзамическим ароматом (их часто применяют и как фиксаторы запаха - адсорбенты душистых веществ).
К ценным душистым веществам относятся, например:
· среди алифатических альдегидов - деканаль, метилнонилацетальдегид;
· среди терпеновых - цитраль, гидроксицитронеллаль;
· среди ароматических - ванилин, гелиотропин;
· среди жирноароматических - фенилацетальдегид, коричный альдегид, цикламенальдегид.
Из кетонов наибольшее значение имеют:
· алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветинон, жасмон) или в боковой цепи (иононы, дамасконы), и
· жирноароматические (например, n-метоксиацетофенон, мускус-кетон);
Из спиртов наибольшее значение имеют:
· одноатомные терпеновые (гераниол, линалоол, терпионеол, цинтронеллол и др.,
· ароматические (бензиловый спирт, коричный спирт).
Обширный экспериментальный материал о связи между запахом вещества и строением его молекулы (тип, число и положение функциональных групп, разветвлённость, пространственная структура, наличие кратных связей и др.) пока недостаточен для того, чтобы на основании этих данных можно было предсказать запах вещества. Тем не менее для отдельных групп соединений выявлены некоторые частные закономерности.
Так, накопление в одной молекуле нескольких одинаковых функциональных групп (а в случае соединений алифатического ряда - и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или даже к полному его исчезновению (например, при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным).
На примере макроциклических кетонов (ниже на рисунке (I)) показано, что их запах зависит от числа атомов углерода в цикле:
· кетоны С10-С12 имеют камфорный запах,
· С13 - кедровый ,
· С14-С18 - мускусный (последний сохраняется, если при одинаковой величине цикла одна или две СН2-группы замещаются на атом О, N или S),
· а при дальнейшем увеличении числа атомов углерода ("n" на рисунке) запах постепенно исчезает .
Лишены запаха и алифатические соединения, содержащие более 17-18 атомов углерода.
Сходство структур соединений не всегда обусловливает сходство их запахов.
Так соединение (II) на рисунке ниже при R=H обладает запахом амбры , соединение (III) - сильным фруктовым ароматом , а аналог (II), в котором R = СН3, вообще лишён запаха .
Сильно различаются по запаху цис- и транс-изомеры анетола, а также цис и транс-изомеры 3-гексен-1-ола, в отличие от ванилина (IV), изованилин (V) почти не имеет запаха:
С другой стороны, вещества, различающиеся по химическому строению, могут иметь сходный запах.
Например, розоподобный запах характерен для:
· розацетата С6Н5СН(ССl3)ОСОСН3,
· 3-метил-1-фенил-3-пентанола С6Н5СН2СН2С(СН3)(С2Н5)ОН,
· гераниола и его цис-изомера - нерола,
· розеноксида (VI).
На запах влияет степень разбавления душистого вещества. Так, некоторые пахучие вещества имеют в чистом виде неприятный запах (например, цибет, индол).
Смешивание различных душистых веществ в определённых соотношениях может приводить как к появлению нового запаха, так и к уничтожению исходного.
Классификация душистых веществ по запаху . Вплоть до настоящего времени нет строгой научной классификации душистых веществ по запаху и для их описания продолжают пользоваться субъективными терминами типа "фруктовый" или "цветочный", "мускусный" или "гнилостный"... И в этом направлении учёные и производственники остаются пока только "с носом".
Тем не менее уже созданы приборы, предназначенные для идентификации летучих органических соединений , названные "электронным носом". Принцип их действия основан на измерении изменения проводимости электрического тока полимерными материалами (например, полипирролами, допированными металлами) вследствие поглащения ими летучих органических веществ. Их уже используют для определения свежести или испорченности пищевых продуктов, для контроля за наркотиками и т.п.
Однако прибора для точной характеристики того или иного запаха (а не только вещества и тем более сложной смеси веществ - носителя этого запаха) ещё не изобрели.
Нос человека остаётся до сих пор самым чувствительным и надёжным прибором при работе с запахами , которым можно определять наличие пахучих молекул в концентрациях до 10 -6 г в 1м 3 воздуха.
Следует иметь в виду, что ощущения и определение характера запаха даже одного и того же душистого вещества различными людьми могут сильно отличаться. Например, запах метилсалицилата в США и Канаде оценивается как очень приятный, а в Англии и Швейцарии как вонючий, неприятный.
Запахи цветов оцениваются неодинаково не только в разных странах, но и среди представителей одной нации. Так, обнаружено резкое расхождение в оценке одного и того же запаха людьми разных полов, возрастов, состояния здоровья.
Уместно также напомнить, что даже нос одного человека воспринимает по разному один и тот же запах - для правой ноздри он более приятен.
Все эти факторы говорят о большой доле субъективности при отнесении того или иного запаха к определённой группе.
По запаху оказалось трудно классифицировать душистые вещества ещё и потому, что нередко запах одного и того же вещества зависит от его концентрации (например, запах индола и скатола).
Первую попытку классификации всех запахов сделал ещё Аристотель в IV веке до н.э., который разделил их на шесть основных:
· сладкие,
· кислые,
· острые,
· терпкие,
· сочные и
· зловонные.
И только через две тысячи лет начались систематические попытки создания более основательных классификаций.
Согласно одной из теорий XVII века предлагалось выделить семь так называемых первичных (базовых) типов запаха:
· эфирный,
· камфарный,
· мускусный,
· цветочный,
· мятный,
· острый и
· гнилостный.
Все же остальные существующие многообразные запахи можно было получить смешением перечисленных элементарных запахов.
В середине XVIII века все запахи сгруппировали в семь классов, а в конце XIX в. добавили ещё два класса, предложив, таким образом, следующую классификацию запахов:
1. эфирные (ацетоновые);
2. пряные (хвойные, камфарные, гвоздичные, цитрусовые, ментольные, коричные, лавандовые);
3. благовонные (жасминовые, фиалковые, ванильные);
4. амброво-мускусные;
5. чесночные;
6. горелые;
7. козлиные (каприловые, запахи мочи, пота, спермы, сыра);
8. отталкивающие;
9. зловонные (гнильё, фекалии).
В 1916 г. была создана классификационная система запахов в виде пятигранной призмы, в шести вершинах которой располагаются базовые запахи (1-6), а в точках, лежащих на рёбрах, гранях и внутри призмы - запахи, составленные, соответственно, из двух (например, 1-2 - цветочно-фруктовый), трёх, четырёх и шести основных запахов.
1-6 - базовые запахи: 1 - цветочный, 2 - фруктовый, 3 - гнилостный, 4 - горелый, 5 - смолистый, 6 - пряный.
Существуют и чисто "парфюмерные" классификации ароматов. Например, классификация французского парфюмерного комитета, разработанная в 1999 году, насчитывает семь групп запаховых композиций, разбитых на ряд подгрупп:
1. Цитрусовые (включает пять подгрупп - пряные, цветочные, древесные и т.д.),
2. Цветочные (девять подгрупп - моно- и полицветочные лавандовые, альдегидные, зелени, фруктовые, древесные, морские и тд.),
3. Фужерные или папоротниковые (пять подгрупп - цветочные, амбровые, пряные, фруктовые, ароматические и т.д.),
4. Шипровые (семь подгрупп - фруктовые, цветочные, альдегидные, кожаные, ароматические, зелени и т.д.).
5. Древесные (восемь подгрупп - цитрусовые, хвойные, пряные, амбровые, ароматические, кожаные, морские, фруктовые),
6. Амбровые (шесть полгрупп - цветочные, пряные, цитрусовые, древесные, фруктовые),
7. Кожаные (три подгруппы - цветочные, табачные и т.д.).
Классификация душистых веществ по видам использования.
По направлению использования душистые вещества можно подразделить на:
1. вещества парфюмерного назначения (для составления душистых композиций, предназначенных для изготовления духов, парфюмерной воды или "дневных духов", одеколонов и туалетной воды),
2. вещества косметического назначения (для придания душистости косметическим изделиям - губной помаде, кремам, лосьонам, пенам),
3. вещества-отдушки (для мыла, моющих синтетических средств и других изделий бытовой химии),
4. вещества, фиксирующие запахи (для уменьшения испарения базовых душистых веществ, а также для интенсификации их запаха в случае синергизма, то есть такого взаимного влияния двух компонентов парфюмерной композиции, которое усиливает их полезные, в данном контексте, и душистые свойства).
Список используемой литературы
1. Х. Вилламо "Косметическая химия",
2. Л.А. Хейфиц "Душистые вещества для парфюмерии",
3. "Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии" под. редакцией А.Т. Солдатенкова,
4. И.И. Сидоров "Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ",
5. Р.А. Фридман "Технология косметики".
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Химия и технология душистых веществ. Связь между структурой душистых веществ и их запахом. Основы производства парфюмерии и косметики. Душистые вещества и полупродукты парфюмерно-косметических производств. Классификация пахучих веществ. Благоухающая ретор
научная работа , добавлен 04.11.2008
Технология приготовления гелей. Исходные вещества для приготовления гелей в косметологии: жироподобные вещества, дезинфицирующие и консервирующие вещества, антиоксиданты, душистые вещества, растворители. Асептика и контроль качества на производстве.
курсовая работа , добавлен 17.10.2010
Определения плотности органических соединений методом прогнозирования плотности индивидуальных веществ. Фазовое состояние вещества и вычисление плотности насыщенной жидкости. Расчет давления насыщенного пара, вязкости и теплопроводности вещества.
курсовая работа , добавлен 21.02.2009
Грань между органическими и неорганическими веществами. Синтезы веществ, ранее вырабатывавшихся только живыми организмами. Изучение химии органических веществ. Идеи атомистики. Сущность теории химического строения. Учение об электронном строении атомов.
реферат , добавлен 27.09.2008
Химическое строение - последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного влияния. Связь атомов, входящих в состав органических соединений; зависимость свойств веществ от вида атомов, их количества и порядка чередования.
презентация , добавлен 12.12.2010
Изучение состава чая, вещества, образующиеся и накапливающиеся в чайном листе. Применение и свойства кофеина и фенольных соединений. Углеводы - важная группа химических соединений, входящих в состав чайного растения. Содержание и роль минеральных веществ.
реферат , добавлен 30.07.2010
Изучение теоретических основ методов осаждения органических и неорганических лекарственных веществ. Анализ особенностей взаимодействия лекарственных веществ с индикаторами в методах осаждения. Индикационные способы определения конечной точки титрования.
курсовая работа , добавлен 30.01.2014
Вещества и их взаимные превращения являются предметом изучения химии. Химия – наука о веществах и законах, которым подчиняются их превращения. Задачи современной неорганической химии – изучение строения, свойств и химических реакций веществ и соединений.
лекция , добавлен 26.02.2009
Общая характеристика элементов подгруппы меди. Основные химические реакции меди и ее соединений. Изучение свойств серебра и золота. Рассмотрение особенностей подгруппы цинка. Получение цинка из руд. Исследование химических свойств цинка и ртути.
презентация , добавлен 19.11.2015
Рассмотрение реакций, основанных на образовании комплексных соединений металлов и без их участия. Понятие о функционально-аналитической и аналитико-активной группах. Использование органических соединений как индикаторов титриметрических методов.
Важнейшие природные душистые вещества находятся во многих цветах. Эти вещества можно получить из цветов путём перегонки их с водяным паром. Таким путём, например, дсибывают розовое масло иэ роз. Из хвойных деревьев можно получать камфору, различные терпены (вид углеводородов) и другие душистые вещества.
Ещё 50 лет назад парфюмерная промышленность пользовалась исключительно природными душистыми веществами. Сейчас широко применяются синтетические душистые вещества.
Из бензола и его производных синтезированы многие приятно пахнущие вещества: анетол - вещество с запахом анисового масла, ментол - с запахом мяты, тимол - с запахом тимианового масла.
Вещество с запахом свежего сена - кумарин, встречающееся в растениях (например, в ясминнике), теперь получают исключительно с помощью органического синтеза. Ванилин - ароматическое вещество ванили - синтезируют из некоторых соединений, находящихся в соке хвойных деревьев. Из скипидара получают терпинеол, обладающий запахом сирени.
Синтетическим путём можно получать также эвгенол- масло с сильным запахом гвоздики, гелиотропин - пахучее вещество гелиотропа, и о н о н - душистое вещество фиалки, коричный альдегид, содержащийся в коричном масле, и многие другие.
В настоящее время парфюмерная промышленность использует в качестве душистых веществ смеси различных химических соединений. Такими смесями являются, например, розовое, ландышевое и фиалковое масла.
Некоторые синтетические душистые вещества не имеют ничего общего со встречающимися в природе одноимёнными веществами и получили своё название только благодаря сходству по запаху с природными веществами. Так, например, нитробензол назван горькоминдальным маслом (идёт для отдушивания туалетного мыла); амиловый эфир уксусной кислоты - грушевой эссенцией; этиловый эфир масляной кислоты - ананасной эссенцией и т. д.
Ряд душистых веществ приготовляется из жирных кислот. Помимо грушевой и ананасной эссенций сюда, например, относятся амиловый эфир изовалериановой кислоты - апельсиновая эссенция и изоамиловый эфир изовалериановой кислоты - яблочная эссенция. Ими пользуются главным образом для того, чтобы придать аромат прохладительным напиткам, конфетам и искусственным винам.
Известны природные душистые вещества животного происхождения. Одними из самых редких и дорогих таких продуктов являются мускус и цибет.
Мускус - это тёмное порошкообразное вещество с сильным запахом. Его добывают из железы самца кабарги - маленького дикого животного из породы коз, встречающегося в горных областях Азии. Ежегодно убивают около 60000 этих животных, добывая из них около 2000 килограммов ценного мускуса. Вещество, обусловливающее запах мускуса, называется м у с к о - н о м. Оно содержится в мускусе в количестве около 1 %".
Цибет приблизительно в три раза дешевле мускуса. Он добывается из африканских циветт - животных из породы кошек. Запах цибета обусловлен находящимся в нём веществом - цибетоном.
Около двадцати лет назад были установлены состав и строение мускона и цибетона. Оказалось, что углеродные Скелеты и молекулы мускона и молекулы цибетона построены кольцеобразно, только в мусконе кольцо состоит из 15 атомов, а в цибетоне - из 16. Вскоре мускон и ци - бетон были синтезированы. Вместе с тем был синтезирован ряд других веществ, обладающих сходным строением. И вот что интересно: в зависимости от числа углеродных атомов в кольце изменяется и запах полученных веществ. Если кольцо включает 5 углеродных атомов, то вещество
Обладает запахом горького миндаля, б - мяты, 7-9 - камфоры, 10-13 - кедра, 14-15 - мускуса. При дальнейшем увеличении числа углеродных атомов запах уменьшается и, наконец, исчезает совсем.
Главное назначение душистых веществ заключается в удовлетворении культурных потребностей человека. Однако иногда их используют и для других целей. Приведём пример. Замечено, что акулы избегают вод, где имеются трупы акул, издающие запах разложения. Химикам удалось искусственно получить вещество с таким же запахом. Кирпичики из такого вещества прикрепляются к водолазным и спасательным костюмам и успешно отгоняют акул.
В пятой пятилетке намечено значительное расширение производства важнейших синтетических продуктов. В директивах XIX съезда партии по пятому пятилетнему плану развития СССР на 1951-1955 годы записано: «В химической промышленности обеспечить наиболее …
Ранней весной пробуждается природа Крыма. Расцветают знаменитые крымские сады, дающие стране огромное количество фруктов. Но если вдруг наступит хотя бы кратковременное, но резкое похолодание, морозы побьют нежные цветы плодовых деревьев, …
Уже давно было замечено, что некоторые химические вещества влияют на скорость развития растений. Достаточно, например, присутствия в воздухе незначительных количеств светильного газа, чтобы ускорить созревание помидоров. Первым органическим веществом, ускоряющим …
